Kristian Tandberg, hans søster Ingeborg Tandberg, Henning Tønsberg sr. og norsk klatrings førstedame, Therese Bertheau var i 1904 de første som besøkte Kolsås-stupene med vertikale hensikter. De hadde alle flere års erfaring fra klatring i høyfjellet, men hadde såvidt det er kjent aldri tidligere forsøkt seg på klatring i lavlandet. Da de klatret opp Kålbladet i Nedre Sydstup og Bratteggen i Øvre Sydstup den 16. oktober, så var utstyret det samme som på en klatretur i Hurrungane; med unntak av isøksen, spikerstøvler på bena og to solide hampetau. Det var Kristian Tandberg som ledet an på klatringen opp begge rutene, damene fulgte etter; først Therese Bertheau og deretter Ingeborg Tandberg. Henning Tønsberg kom som sistemann. Ruta Kålbladet (3+) fikk sitt navn, av Henning Tønsberg sr., etter han hadde observert Ingeborg Tandberg åle seg langs en hylle ikke ulikt en larve «som beveger seg over et kålblad». Fra toppen av Kålbladet tok de oppover mot Øvre Sydstup, gjennom nesten ufremkommelig krattskog. Den opplagte linjen Eilert Sundts gate «blev interessert beskuet, men dengang forbigått som håpløs», skrev Tønsberg i Norsk Fjellsport 1933. De nøyde seg isteden med ruta Bratteggen (3+), som bærer sitt navn med rette og følger en loddrett, hyllete egg med nokså stor avstand mellom trinnene. Ingen av rutene er idag videre populære, men Kålbladet blir nok klatret noen ganger hvert år.

Klatringen på Kolsås speilet klatringen ellers i Norge, men det var ofte på Kolsås nytt utstyr, metoder og teknikker ble prøvet ut. I de første årene klatret man med spikerstøvler, men engang før 1920 ble det vanlig med sko med rågummisåle som satt bedre på rombeporfyren. Dette var det foretrukne fottøyet helt frem til de stive Vibram-støvlene gjorde sitt inntog i klatremiljøet en gang etter andre verdenskrig. Omkring 1970 kom de første svaskoene og Vibram-støvlene ble etterhvert satt innerst i skapet og bare hentet frem da en Jotunheim- eller Romsdalstur var på trappene.